Hãy nêu đặc điểm cấu trúc của nhóm cacbonyl, và nhận xét sự khác nhau giữa nhóm chức anđehit và nhóm xeton.
Phương pháp giải
Cấu trúc của nhóm cacbonyl 120o . Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp2. Liên kết C=O gồm một liên kết σ bền và liên kết π kém bền
Hướng dẫn giải
Đặc điểm và cấu trúc anđehit và xeton
- Nguyên tử C mang liên kết đôi mang trạng thái lai hóa sp2.
- Liên kết đôi C=O gồm Một liên kết σ bền và Một liên kết π ko bền.
- Liên kết C=O bị phân cực.
Trong cacbonyl trong phân tử xeton mang cấu trúc tương tự nhóm cacbonyl trong phân tử anđehit. Tuy nhiên, nguyên tử cacbon trong phân tử xeton bị trở ngại lập thể, liên kết C=O trong phân tử xeton ít phân cực hơn so với anđehit.
Hãy so sánh nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và độ tan trong nước của anđêhit, xeton với ancol tương ứng. giảng giải nguyên nhân dẫn tới sự khác nhau giữa chúng.
Phương pháp giải
Dựa vào khả năng tạo liên kết H giữa những chất để tiến hành so sánh những chất và đưa ra kết luận
Hướng dẫn giải
Ở dạng thuần chất giữa những phân tử anđehit hoặc giữa những phân tử xeton ko mang liên kết hiđro. Do vậy,nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi của anđehit và xeton thấp hơn ancol tương ứng.
Ở trong dung dịch thì anđehit, xeton, ancol đều tạo liên kết hiđro với những phân tư nước,nên một số chất mang phân tử khối nhỏ hơn tan tốt hơn trong nước.
HCHO, CH3CHOH: dễ tan trong nước.
CH3COCH3, CH3OH, C2H5−OH, C3H7OH: tan vô hạn trong nước.
a) Hãy nêu những phản ứng ở nhóm chức của anđêhit và của xeton, cho ví dụ minh họa.
b) Hãy nêu những phản ứng mang thể sử dụng để phân biệt anđehit và xeton, cho ví dụ minh họa.
Phương pháp giải
a) - Phản ứng cùng hidro (phản ứng khử)
- Phản ứng với chất oxi hóa
b) Phản ứng tráng gương hoặc dung dịch nước brom.
Hướng dẫn giải
Câu a: Những phản ứng ở nhóm chức của anđehit và xeton:
- Phản ứng cùng hidro (phản ứng khử)
Lúc mang xúc tác Ni đun nóng, anđehit cùng hidro tạo ra ancol bậc I, xeton cùng hidro tạo ra ancol bậc II
VD: CH3CHO + H2 → CH3CH2OH (xt: Ni, to)
CH3COCH3 + H2 → CH3CH(OH)CH3 (xt: Ni, to)
- Phản ứng với chất oxi hóa
+ Tác dụng với Br2 và KMnO4
RCH=O + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr
+ Tác dụng với AgNO3/NH3
R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Câu b: Phản ứng mang thể sử dụng để phân biệt andehit và xeton là phản ứng tráng gương
Ví dụ: Phân biệt anđehit axetic và axeton
Sử dụng AgNO3/NH3: Chất xảy ra phản ứng tạo kết tủa màu bạc bám ở thành ống thử là anđehit axetic
CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
- Hoặc mang thể sử dụng nước brom: anđehit dễ bị oxi hóa nên làm mất thuốc nước brom, còn xeton khó bị oxi hóa
Ví dụ: phân biệt CH3COCH3 và CH3CH2CHO.
Sử dụng dung dịch nước brom nhận mặt được CH3CH2CHO vì nó làm mất màu dung dịch nước brom.
CH3CH2CHO + Br2 + H2O → CH3CH2COOH + 2HBr
a) Hãy nêu phương trình hóa học của phản ứng điều chế anđehit fomic, anđêhit axetic và axeton trong công nghiệp hiện nay.
b) Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng điều chế andehit fomic, andehit axetic và axeton trong công nghiệp hiện nay.
c) Fomon, fomalin là gì, chúng được sử dụng để làm gì?
Phương pháp giải
- Phương pháp chung điều chế andehit và xeton là oxi hóa nhẹ ancol bậc I, bậc II tương ứng bằng CuO
- Andehit fomic được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hóa metanol
- Oxi hóa etilen điều chế axetandehit
- Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol
Hướng dẫn giải
Câu a: Phương pháp chung điều chế andehit và xeton là oxi hóa nhẹ ancol bậc I, bậc II tương ứng bằng CuO
Câu b: Phương trình hóa học của phản ứng điều chế andehit fomic, andehit axetic và axeton trong công nghiệp hiện nay là:
- Andehit fomic được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hóa metanol nhờ oxi ko khí ở 600-700oC với xúc tác Cu hoặc Ag:
2CH3OH + O2 → 2HCH=O + 2H2O (xt: Ag, to)
Hoặc oxi hóa ko hoàn toàn metan
CH4 + O2 → HCH=O + H2O (xt, to)
- Andehit axetic:
Oxi hóa etilen điều chế axetandehit:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CH=O (xt: PdCl2, CuCl2)
- Axeton:
Oxi hóa cumen rồi chế hóa với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol
(CH3)2CH-C6H5 → tiểu phân trung gian → CH3COCH3 + C6H5OH
Câu c: Dung dịch 37-40% fomandehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomon) được sử dụng để ngâm xác động vật, tẩy uế, vô trùng....
Sử dụng phương pháp học học hãy nhận mặt những chất trong những nhóm sau, viết phương trình hóa học những phản ứng xảy ra.
a) Fonalin, axeton, xiclohexen, glixerol.
b) Anzol benzylic, benzen, benzanđêhit.
Phương pháp giải
a) Sử dụng dung dịch AgNO3/NH3, Cu(OH)2 và brom
b) Sử dụng dung dịch AgNO3/NH3 và Na
Hướng dẫn giải
Câu a: Sử dụng dung dịch AgNO3/NH3 nhận mặt được fomalin vì tạo ra kết tủa Ag.
HCHO + 4[Ag(NH3)2](OH)→(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O
Sử dụng Cu(OH)2 nhận mặt được glixerol vì tạo thành dung dịch xanh lam trong suốt.
Sử dụng dung dịch brom nhận mặt được xiclohexen. Mẫu còn lại là axeton.
Câu b: Ancol benzylic, benzen, benzanđêhit.
Sử dụng dung dịch AgNO3/NH3nhận mặt được benzanđêhit vì tạo kết tủa Ag.
C6H5CHO + 2[Ag(NH3)2](OH)→C6H5COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Sử dụng Na nhận mặt được ancol benzylic vì sủi bọt khí. mẫu còn lại là bên.
2C6H5CH2OH + 2Na→2C6H5CH2ONa + H2
Từ quả cây hồi người ta tách được 4-metoxibenzanđêhit, từ quả cây hồi hoang tách được p-isopropylbenzanđêhit, từ quả cây vanilla tách được 4-hidroxi-3- metoxibenzanđehit (vanilin, sử dụng làm chất thơm cho bánh kẹo) cho biết metoxi là -CH3O.
a) Hãy viết công thức cấu tạo của cac anđêhit nêu trên và nói ngay (π+v) của chúng mà ko cần sử dụng công thức tính toán.
b) Trong ba chất trên chất nào tan trong nước nhiều hơn, chất nào mang nhiệt độ sôi cao nhất, vì sao?
Phương pháp giải
Dựa vào công thức k = π+v
Hướng dẫn giải
Câu a: k = π+v = 5
Câu b: Chất 4-hidroxi-3-metoxibenzanđêhit mang nhiệt độ sôi cao nhất, tan trong nước nhiều nhất vì chứa nhóm –CHO và nhóm –OH đều mang khả băng tạo liên kết hidro.
Lúc nung nóng butan với xúc tác người ta thu được 3 anken đều mang công thức phân tử C4H8. Cho 3 anken đó phản ứng với H2O, ở nhiệt độ cao, mang xúc tác axit, rồi oxi hóa những ancol thu được bằng CuO ở nhiệt độ cao thì thu được hỗn hợp những đồng phân mang công thức phân tử C4H8O.
a) Hãy viết sơ đồ phản ứng trình diễn quá trình nêu trên
b) Hãy chỉ rõ sản phẩm chính, phụ ở mỗi phản ứng đã cho.
Phương pháp giải
Dựa vào tính chất hóa học để viết phương trình
Hướng dẫn giải
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (xt: H+, to)
sản phẩm chính
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → CH3-CH2-CH2-CH2OH (xt: H+, to)
sản phẩm phụ
CH3-CH=CH-CH3 + H2O → CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (xt: H+, to)
CH3-CH2-CH2-CH2OH + CuO → CH3-CH2-CH2OH + Cu + H2O (đk nhiệt độ)
CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + CuO → CH3-CO-CH2-CH3 + Cu + H2O (đk nhiệt độ)
Cho canxi cacbua phản ứng với nước rồi dẫn khí sinh ra sục qua dung dịch gồm HgSO4, H2SO4, H2O ở 80oC thì thu được hỗn hợp A gồm hai chất khí. Để xác định hiệu suất phản ứng người ta cho 2,02 gam hỗn hợp A phản ứng với dung dịch AgNO3 trong amoniac dư thì thu được 11,04 gam hỗn hợp chất rắn B.
a) Hãy viết phương trình hóa học của những phản ứng xảy ra.
b) Tính hiệu suất phản ứng cùng nước vào axetilen trong từng trường hợp xảy ra.
Phương pháp giải
Ta mang hệ phương trình: mA = 44x + 26 y = 2,02 và 2x.108 + 240y = 11,04
→ x, y = ?
→ Hiệu suất phản ứng cùng nước vào axetilen
Hướng dẫn giải
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 (1)
C2H2 + H2O → CH3CHO (2)
x x
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (3)
x 2x
C2H2 + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O (4)
y y
Theo bài mang: hỗn hợp A gồm: CH3CHO (xmol); C2H2 dư ( y mol)
mA = 44x + 26 y = 2,02
Từ (3) và (4) ⇒ 2x.108 + 240y = 11,04
Giải hệ
và
: x = 0,04; y = 0,01
Trong quá trình bảo quản, fomalin bị đục dần, sau đó lắng xuống đáy bình, thnhf lớp bột màu trắng. phân tích chất bột màu trắng đó thấy C chiếm 39,95%, H chiếm 6,67%. Đun chất bột màu trắng đó với nước mang thêm vài giọt axit thì thu được một dung dịch mang phản ứng tráng bạc. Hãy xác định công thức của chất bột màu trắng và giảng giải những hiện tượng nêu trên
Phương pháp giải
Đặt công thức tổng quát CxHyOz
12x : y : z = 39,95 : 6,67 : 53,38 = 1 : 2 : 1
Công thức thuần tuý (CH2O)n
→ Hệ số trùng hợp
Hướng dẫn giải
Theo đề bài ta mang: %O = 53,38%
Đặt công thức tổng quát CxHyOz
Ta mang:
12x : y : z = 39,95 : 6,67 : 53,38 = 1 : 2 : 1
Công thức thuần tuý (CH2O)n
Công thức phân tử chất bột màu trắng đó là (CH2O)n
Đây là sản phẩm tự trùng hợp của fomandehit (n là hệ số trùng hợp)
nCH2=O → (-CH2O-)n ( n = 10-100)
Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [...] ở mỗi câu sau:
a) Anđêhit axetic được sản xuất chủ yếu từ axetilen. [...]
b) Axeton được sản xuất chủ yếu bằng cách oxi hóa propan-2-ol. [...]
c) Fomanđêhit thường được bán dưới dạng khí hóa lỏng. [...]
d) Người ta lau sạch sơn màu trên móng tay bằng axeton. [...]
Phương pháp giải
Dựa vào tính chất hóa học phân tích từng nhận định để rút ra kết luận
Hướng dẫn giải
a) Sai
b) Sai
c) Sai
d) Đúng
Hãy ghép cách tên anđêhit hoặc xeton cho ở cột bên phải vào những câu cho bởi ở cột bên trái.
a) Mùi sả thơm trong dầu gội đầu là của …
b) Mùi thơm đặc trưng của kẹo bạc hà là của…
c) Mùi thơm của quế là của …
A. anđêhit xinamic
B. xitral
C. menton
D. vanillin
Phương pháp giải
Dựa vào tính chất vật lí và tên gọi thông thường của Một số chất để khắc phục bài tập
Hướng dẫn giải
a) B
b) C
c) A
Hãy viết công thức cấu tạo những chất mà hô hình của chúng cho dưới đây:
Phương pháp giải
Với thể chuyển về dạng rỗng đề dễ xác định công thức cấu tạo
Hướng dẫn giải
Câu a: CH3COOH
Câu b: CH3CH2CH2CH3
Câu c: CH3CH2OH
Câu d: CH2OHCHOHCH2OH