TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA ANKIN

III. Tính chất hoá học

* Nhận xét: Ankin sở hữu Hai liên kết π bền hơn anken nên ngoài việc tham gia phản ứng cùng và oxi hóa (thể hiện tính chất của hidrocacbon ko no) thì ankin còn sở hữu khả năng tham gia phản ứng thế với ion kim loại (tính chất đặc trưng của ankin sở hữu liên kết 3 đầu mạch). 

 

1. Phản ứng cùng hợp

 - Giai đoạn 1: Liên kết ba → Liên kết đôi

 - Giai đoạn 2: Liên kết đôi → Liên kết đơn

 

a. Cùng hợp H2: (điều kiện phản ứng Ni, t0) → ankan

  Ví dụ:       

CH ≡ CH + H2 CH2 – CH3

CH ≡ CH + H2  CH2 = CH2

Tổng quát: CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 

 

 - Nếu điều kiện phản ứng Pd/PbCO3, tphản ứng giới hạn lại ở giai đoạn 1.

          CnH2n-2 + H2 → CnH2n 

 

* Lưu ý: 

 - Tuỳ thuộc vào xúc tác được sử dụng mà phản ứng cùng H2 vào ankin xảy ra theo những hướng khác nhau.

 - Thường thì phản ứng cùng H2 vào ankin thường tạo ra hỗn hợp gồm nhiều sản phẩm.

 - Số mol khí giảm = số mol H2 tham gia phản ứng. 

 

b. Cùng brom

CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2

CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4

* Lưu ý: 

 - Khối lượng dung dịch brom tăng chính là khối lượng ankin đã phản ứng. 

 

c. Cùng hợp hiđrohalogenua

  CH≡CH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua)  (Hg2Cl2 ở 150 tới 2000C) 

   CH≡CH + HCN → CH2=CH-CN (nitrin acrylic) 

   CH≡CH + CH3COOH → CH3COOCH=CH2 (vinylaxetat) 

   CH≡CH + C2H5OH → CH2=CH-O-CH3 (etylvinylete)

 

d. Cùng H2

  - C2H2 → anđehit                   

     CH≡CH + H2O → CH3 - CHO (H2SO4, HgSO4, 800C) 

  - Ankin khác → xeton           

     CH≡C-CH3 + H2O → CH3-CO-CH3 (H+)

2. Phản ứng trùng hợp

 - Đime hóa (điều kiện phản ứng: NH4Cl, Cu2Cl2, t0)                

2CH≡CH → CH≡C-CH=CH2 (vinyl axetilen) 

 - Trime hóa (điều kiện phản ứng: C, 6000C)                

3CH≡CH → C6H6 (benzen)

 - Trùng hợp (polime hóa) (điều kiện phản ứng: xt, t0, p)                  

nCH≡CH → (-CH=CH-)n  (nhựa cupren)

 

3. Phản ứng oxi hóa 

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n-2 + (3n - 1)/2O2 → nCO2 + (n - 1)H2O

 

b. Phản ứng oxi hóa ko hoàn toàn

 - Những ankin đều làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường.

3C2H2 + 8KMnO4 + 2H2O → 3(COOK)2 + 2MnO2 + 2KOH

Nếu trong môi trường axit thì tạo thành CO2 sau đó CO2 phản ứng với KOH tạo thành muối.

 - Với những ankin khác sẽ sở hữu sự đứt mạch tạo thành hỗn hợp Hai muối.

R1-C≡C-R2 + 2KMnO4 → R1COOK + R2COOK + 2MnO2

 

4. Phản ứng thế của ank-1-in 

 - Thí nghiệm: Sục khí axetilen vào dung dịch hỗn hợp AgNO3/NH3 sở hữu hiện tượng kết tủa màu vàng.

 

* Lưu ý: 

 - Chỉ sở hữu C2H2 mới phản ứng với AgNO3 theo tỉ lệ mol 1:2; những ank-1-in khác chỉ phản ứng theo tỉ lệ 1:1.

 - Nếu sở hữu hỗn hợp ankin tham gia phản ứng với AgNO3 mà tỉ lệ mol của (ankin : AgNO3) = k sở hữu trị giá:

     + k = 1 → ank-1-in

    + k = 1 → hỗn hợp gồm Hai ank-1-in hoặc hỗn hợp C2H2 và ankin khác (ko phải ank-1-in) sở hữu số mol bằng nhau.

 - Từ kết tủa vàng thu được sở hữu thể khôi phục lại ankin ban sơ bằng cách cho tác dụng với HCl.

CAg≡C-R + HCl → CH≡C-R + AgCl

(phản ứng này tiêu dùng để tách ank-1-in khỏi hỗn hợp)

 - Dung dịch AgNO3/NH3 và phản ứng này được tiêu dùng để nhận mặt ank-1-in.

 

IV. Điều chế

 - Nhiệt phân metan: (15000C, làm lạnh nhanh)                                     

2CH4 → C­2H2 + 3H2 

 - Thủy phân CaC2: (sở hữu trong đất đèn)             

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

 

   - Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa sở hữu nhiệt độ khoảng 30000C nên được tiêu dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:

                             C2H2 + O2 →    2CO2 + H2O

   Sử dụng axetilen phải rất thận trọng vì lúc nồng độ axetilen trong ko khí từ 2,5% trở lên sở hữu thể gây cháy nổ.

 - Axetilen và những ankin khác còn được tiêu dùng làm vật liệu để tổng hợp những hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,..

 

  

Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng

Leave a Comment

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai. Các trường bắt buộc được đánh dấu *